Город Холм, в котором 281-я дивизия 21 января попавшая в плен, также окруженный и снабжаемый по воздуху, держался в течение нескольких месяцев, пожалуй, в еще более трудном положении, являясь единственным немецким опорным пунктом между демянским котлом и Великими Луками. В Холме пятитысячный гарнизон был окружен войсками 3-й ударной русской армией. Только 5 мая 122-я пехотная дивизия прорвалась к городу. Перед Северо-Западным фронтом, во главе которого находился генерал П. А. Курочкин, стояла задача разгромить вражеские войска в демянском выступе. Следовало двумя ударами (с севера - 11-й армией и с юга- 1-й ударной армией) завершить окружение демянской группировки противника, а затем, с переходом в наступление остальных войск фронта, полностью ее уничтожить.
Наступление началось 3 мая. Фронт получил для усиления из резерва Ставки 5 стрелковых дивизий, 8 стрелковых и 2 танковые бригады. Однако, несмотря на наличие достаточных сил и средств, наступление Северо-Западного фронта, продолжавшееся в течение мая, закончилось безрезультатно. Немецкое командование разгадало замысел операции и перебросило подкрепления с других участков в район рамушевского коридора, через который демянская группировка имела связь с основными силами 16-й немецкой армии.
Летом войска Северо-Западного фронта пытались уничтожить демянскую группировку, организуя наступательные действия в районе так называемого рамушевского коридора, который связывал эту группировку с основными силами 16-й немецкой армии. Вследствие недостаточной подготовки операции и упорного сопротивления врага ликвидировать его группировку на демянском плацдарме (протяженность линии фронта внутри его составляла 150 км) не удалось. Немецкое командование перебросило в район коридора значительные подкрепления с других участков демянского выступа, а внутри его оставило всего около пяти дивизий. Тем не менее наступательные действия Северо-Западного фронта в районе Демянска оказали существенное влияние на общий ход борьбы на северо-западном направлении и ослабили врага. Вражеское командование не смогло предпринять запланированное наступление на Осташков навстречу другой своей группировке, имевшей задачу наступать из района Ржева.
В результате активных действий советских войск на демянском плацдарме были не только скованы крупные силы 16-й немецкой армии, но и нанесены серьезные потери многим ее соединениям.
Для отражения ударов советских войск противник перебросил в район Демянска часть соединений 18-й армии, а также использовал большое количество самолетов транспортной авиации для снабжения 16-й армии в ущерб интересам своей главной группировки, наступавшей на юге Восточного фронта. Истребительная авиация 6-й воздушной армии, которой командовал генерал Д. Ф. Кондратюк, принимала активное участие в борьбе с немецкой транспортной авиацией и сбила несколько десятков самолетов.
Действия советских войск под Ленинградом и в районе Демянска весной 1942 г. лишили немецкое командование возможности перебрасывать силы группы армий "Север" из этих районов на юг. Более того, противник был вынужден пополнять свою группировку на ленинградском участке фронта для возобновления штурма Ленинграда, планировавшегося на осень того же года.
Существенную помощь наземным войскам врага оказывала его авиация, совершившая за это время около 2 тыс. самолето-вылетов, в то время как авиация Северо-Западного фронта сделала немногим более 700 самолето-вылетов. Все это вместе с недостатками в организации и проведении наступления привело к неудаче.